孙元良原籍浙江绍兴，1904年生于四川成都华阳。他的家庭背景很不错，父亲孙廷荣，曾任清廷知县;叔父孙震，曾任第二十二集团军司令官、国民军第五绥靖区司令官等职;孙元良本人出身黄埔，系“天子门生”，有“飞将军”之称。不过这个雅号可不是褒义的，又名“长腿将军”、“逃跑将军”。
北伐时期当逃兵
早在1926年国民革命军北伐时，孙元良就曾是战场上的逃兵。当时，蒋介石的嫡系第一军第一师和程潜的第三军攻打江西的孙传芳。第一军贪功冒进，贸然攻打南昌，侥幸得手后不思巩固战果，反而大肆寻欢作乐。结果孙传芳部连夜反击时，第一师师长王柏龄正在窑姐的床上，党代表缪斌也临阵脱逃。最终，第一师一败涂地，南昌得而复失，王柏龄和缪斌遁逃避祸。
孙元良时任第一师第一团团长，当时负责驻守牛行车站。战斗甫一打响，由于缺乏警戒，孙元良惊慌失措之中率先逃跑。部队群龙无首，尚未组织起有效的抵抗，已经纷纷作鸟兽散，致使战略要地失守，南昌门户洞开。事后，孙元良团被程潜派驻奉新，向东警戒，掩护主力部队集结，但孙却拒不执行命令，一闻敌讯，便继续西撤。
蒋介石气急败坏，马上赶到奉新前线，立即召集第一师训话，声色俱厉：“这次打仗，第一团团长孙元良没有得到命令便退却，应照革命军的连坐法来枪毙。这次失败，是我们革命军最不荣誉的一件事，也是北伐史上最耻辱的一页，倘使第一师不退下来，我们的战事一定不会失败;所以孙团长没有命令擅自退了下来，一定要按法枪毙。我们第一师，从前是最光荣最有名誉的军队;现在被孙团长个人毁坏，难道我们还能容忍这种败类，不枪毙他吗？”第二天清晨，蒋介石再次训话，重申了对孙元良的惩罚决定：“孙团长犯我们革命军的连坐法，我要把他枪毙。”
很快，孙元良消失了，大家都以为他死了。不料，1928年，孙元良突然重新出现在大家面前，气宇轩昂，面有得色。他不仅躲过此劫，而且还去日本陆军士官学校镀了一层金。归国后，即任国民政府警卫第一旅炮兵团团长。到了1931年，已升任警卫第一师第一旅旅长。
原来，在薛岳、刘峙等人的劝说下，怒气平息后的蒋介石考虑到黄埔一期生本来人数就有限，历次战斗中战死者、共产党拉去者甚众。如今在军中能挑大梁的人已是寥若晨星，弥足珍贵。于是，他法外施恩，网开一面，孙元良因祸得福。
抗战时期当逃兵
1932年淞沪战役发生后，时任国民党军队第八师二五九旅少将旅长的孙元良率军坚守上海宝山庙行镇十一天，和友军一起夹击日军，让日军受到空前挫败，孙元良因此役擢升为第八十八师师长。
1937年7月7日，抗日战争全面爆发。为了掩护国民党主力部队转移，孙元良又下令八十八师五二四团第一营的四百多名官兵，固守四行仓库阵地，并亲手将“死守上海最后阵地”的命令交给谢晋元团长，然后自己撤退。面对八十八倍之众的日军，四行仓库官兵奋勇抵抗，最后全部退入租界，被解除武装，关进集中营。这就是历史上有名的“八百壮士”。而撤退了的孙元良却因“八百壮士”之功再被升为国民革命军第七十二军军长，仍兼任八十八师师长。
在震惊中外、血肉横飞的南京保卫战中，时任第七十二军军长兼八十八师师长的孙元良率部奉命投入到南京保卫战中，负责守卫南京的制高点雨花台和南京城南。
1937年12月12日上午，雨花台阵地陷落，日军居高临下，攻击中华门阵地。八十八师二六二旅官兵不顾日军炮火，坚守城垣。此时的孙元良却率师直属队和二六二旅一部擅自向下关撤退，企图渡江北撤。在挹江门内被三十六师师长宋希濂的督战队用机枪“劝阻”，只得返回中华门继续作战。
中午，中华门被突破。孙元良“飞将军”本色再现，不通知部下，只顾自己逃跑，谁都不知他藏到什么地方去了。
在近年发现的研究南京大屠杀事件中数量最多、保存得最为完整的史料《拉贝日记》中，我们可看到“飞将军”在南京躲藏的佐证：“对于国民党第七十二军军长兼八十八师师长孙元良，拉贝更是关心入微。得知孙藏身在难民营中，拉贝亲自将他接到金陵女子文理学院顶层密室里居住……”
可是孙元良在其回忆录中却厚颜无耻地写道：“我既然在江边找不着船，只好钻隙向东面的山地撤退。……这样，我便带了我的司令部六百多官长兄弟，和一辈子的创痛与耻辱，从龙谭附近渡江，经泰兴、淮阴、徐州、郑州，于1938年3月下旬到了武汉。”
孙元良消失得无影无踪后，七十二军包括八十八师群龙无首，在溃退中很多官兵无法渡过长江，在南京城内被日军俘虏，成为日军屠刀下的冤魂。可叹一支精锐的德式虎贲，就这样被葬送了。
内战时期当逃兵
抗战胜利后，孙元良的好运气又来了。1948年初，蒋介石察觉出孙震有保存实力的企图，便欲罢其兵权、拟另派人统辖孙部。孙震为避免军队被蒋吃掉，同时继续保有对旧部的领导权，于是推荐侄子孙元良接替自己。蒋考虑到孙元良毕竟出身黄埔嫡系，于是顺水推舟，谕准此事。久失兵权的孙元良青云直上，就任第十六兵团司令高位。
淮海战役大决战打响后，人民解放军摧枯拉朽，势不可挡。国民党军队在淮海完全陷入被动后，杜聿明被迫率领邱清泉、李弥、孙元良三个兵团向西南撤退，企图依托淮河，会同蚌埠的李延年、刘汝明兵团解黄维之围。未料在永城地区陈官庄就被华野主力团团包围。杜聿明无奈下令三个兵团分三个方向突围。
十分可笑的是，此时孙元良将“飞将军”的本领发挥到了极致。孙元良指令十六兵团所部分散突围，为防杜聿明变卦，孙元良还命令截断电话线，嘱咐指挥部电报一律不收。结果邱清泉和李弥部果然奉杜聿明之命取消突围，孙元良部孤军突围，一万多人在混乱中被歼，军长、师长大多被击毙，残部只得重返包围圈里。
富于逃跑经验的孙元良居然化装成中尉副官，趁乱骗过盘查，只身逃脱！后又化装成农民，逃到信阳火车站。1949年1月6日，华野发动总攻，杜聿明、邱清泉等人非死即降。孙元良却辗转回到了南京，苟全了一条生命。
随着解放战争的尘埃落定，1949年底，孙元良随兵败的国民党军残部来到台湾。背着战败丧师之责，他精神郁闷，最后选择了退役从商。20世纪70年代初，孙元良一度旅居日本，开了一家名为“天福园”的面馆。1975年，他重返台湾定居高雄，在当地一家针织品公司当董事长。
2007年5月25日，孙元良在台湾辞世，享年一百零三岁，是黄埔一期生中最长寿者。
