蒋介石在抗战中的决策有很多，决战上海是他一生中最重大的决策之一。
1937年10月下旬，经历淞沪战场数月的激战，中国军队早已疲惫不堪，此时他们正按照蒋介石的命令向后方撤离，以求保存实力与日军再战，然而就在军队撤退时，蒋介石却突然下达了停止撤退回防的命令，刚撤退又突然停止撤退，两道截然相反的命令给中国军队内部造成了极大的混乱。
可能连蒋介石自己都没有想到，这道停止撤退的命令将会给整个军队乃至整个国家带来怎样的影响，蒋介石为什么会下这样的命令呢？这道命令的下达将产生怎样的后果？
1937年9月，淞沪会战的局势越发对国军不利，渐渐处于主动的日军还在不断增兵，而国军经过长时间战斗的损失，原本唯一的兵力人数优势也在消失，再加上空军的损失与海军的全军覆没，此时的国军已是强弩之末，撤军似乎成为当时保存实力最好的选择，但在这个问题上蒋介石却又开始举棋不定。
此时身在前线的指挥官，难道就没人向蒋介石提出撤军的建议吗？李宗仁在回忆录中写到：淞沪会战至此，我军已成强弩之末，亟应后撤，然委员长意气用事，严申命令，有擅自撤退的，军法从事，根据李宗仁的说法，蒋介石的“意气用事”是军队没有后撤的原因，然而，蒋这番“意气用事”到底是因为什么？
10月26日蕴藻浜被日军突破，大场镇失守，日军直逼苏州河，国军自上海市区撤退，李宗仁，陈诚等将领向蒋介石建议撤守苏州河防线阵地，往吴福线、锡澄线移转，为什么要向这里转呢？原来吴福线、锡澄线筑有坚固的要塞，被称为东方的“马奇诺”，退守要塞，可以使中国军队以逸待劳，同时远离海岸，减小日本海军的攻击，并将日军的补给线变长，蒋介石一度同意这一建议。
正当国军有计划地从淞沪战场撤退时，蒋介石却又突然下达了回防的命令，这道命令，不仅令国军士气受挫，更大的影响是造成了整个军队的混乱，朝令夕改也是造成整个淞沪会战大溃败原因之一。
原来，蒋介石一直幻想国际社会能出面干预日本，他每一次决策都会参考国际最新消息，当他听闻国联要于11月3日召开九国会议，讨论中日之战，便下达了回防命令，正是由于蒋介石一直抱有这种幻想，使他在会战之初不惜贻误战机，推迟进攻时间;在战争进行中，下达停止进攻的命令，给敌人以喘息机会;又在撤退时，命令撤退中的部队回防。
蒋介石在这场大规模会战中作为最高决策者，做出不少正确的决断和部署，对于未来抗战产生了积极影响，但是在指挥中也犯有严重失误，以至造成本来可以避免的严重损失，但是他的错误绝非偶然，有其深刻的政治、军事、体制上的原因。
11月5日，日军第十军从金山卫登陆，9日松江失守，蒋介石下令撤退，但此时部队序列已乱，整个撤退成为了大溃退，加上日军战机的空袭，国军损失惨重。
19日和26日，国军弃守吴福线、锡澄线，淞沪会战结束。
2月7日，江阴要塞失守，南京岌岌可危，蒋介石在日记中写到：“竟不分步骤，全线尽撤，绝无规律，痛心盍极！”可见他对自己的决策痛心至极。
淞沪会战以中国军队失败告终，暴露出了中日两军实力间的差距、最高指挥层的失误、以及各兵种间缺乏配合等一系列问题，但是这场战役中中国军队顽强的战斗，使日军三个月内灭亡中国的口号破灭，让国际社会见到了中国对抗侵略者的决心，赢得了国际社会的尊重。
这场战役实现了蒋介石国内政治统一目的，无论是中央还是地方，在全民抗战大背景下，都不惜血本将自己的全部实力投入进来，使当时经历了长期军阀混战的中国，在军事、政治上形成了空前的团结和统一。
蒋介石当初选择在上海与日本决战，并非迷信“中国历史上，由北攻南者无不胜”的说法，所谓诱敌东进，是淞沪会战失败后的官方托词，蒋介石肯定清楚，日军通过上海登陆侵华，远比从北往南进攻方便，毕竟，上海离日本本土更近。
蒋介石选择决战上海，主要寄望西方大国的出手，因为上海是这些西方国家的利益集结地，蒋介石想复制第一次淞沪抗战的先打再谈的成功模式，通过先下手为强，把日本彻底赶下海，再把英美法西方大国拉进来，通过国际调节一举解决日本问题，他一度甚至在等待苏联进攻日本。
然而，上海战局的发展，让蒋介石的如意算盘崩盘了，一发而不可收拾，对于国家造成不可挽回的损失，这场名义上虽败犹荣的战争。
实际上宣告中国外交战和消耗战的彻底失败，国军在上海损失了百分之六十的精锐，过早耗竭实力，无力再对日军组织有效的防守，致使开始了千里大溃败，南京及大半中国相继沦陷，中国资源富裕地区全部被日寇占领。
当蒋介石被日军包围在中国西南边陲时，发现自己再无以空间换时间的资本后，是否会反思自己当初的抗战时机及抗日战场的选择呢？
淞沪会战使得持久战的理论受到质疑，淞沪会战后日本占领了中国广阔的疆域，八年侵华战争中，大量使用中国战略资源，蒋介石最后只能等待美国通过飞机飞过珠峰输入的援助了。
