吴晗只得转考清华大学，成绩仍是文史、英文皆一百分，数学零分，不过，清华破格录取了他。胡适去信清华校长翁文灏，请后者大力培养吴晗，并安排勤工助学岗位，解决他的经济问题。
在位于金华的浙江省立第七中学念书时，吴晗经常旷课，还学会了吸烟、打麻将。若不是因为他的国文、历史两科成绩优异，他早就被开除了。1927年中学毕业后，吴晗想继续求学，而父亲出于经济原因，只希望儿子能拥有一个小学教师的饭碗。父子之间大吵一架，吴晗随即离家出走。那晚大雨滂沱，家人以为他掉入池塘淹死了，打捞了一晚上。
几天后，父亲收到儿子的信，吴晗说自己打算到天台山当和尚，那里有学问渊博的师父。因为同学的接济，吴晗最终没有出家，而是考上了杭州的之江大学。
一年后，之江大学停办。吴晗怀揣着剩下的资费，来到上海中国公学大学部，在那里遇到了时任中国公学校长的胡适。
1930年3月，21岁的吴晗第一次给胡适写信，说自己打算认真校读《佛国记》《大唐西域记》等佛学典籍，请胡适给予指点。
此后不久，胡适辞职，回到北平。于是，吴晗决定转学燕京大学。然而，以他在中国公学的“丙等”英文成绩，根本不可能被教会办的燕京大学接收。
还好，他去北平前，请中国公学的另一位教授写了推荐信，得以见到异常爱才、时在燕京大学执教的顾颉刚。在顾先生的安排下，吴晗在燕大图书馆找到了一份差事。
顾颉刚在一篇文章中提及明朝著名学者胡应麟的生年当在60岁以上，而吴晗在燕大图书馆看到的史料则说，胡应麟死于1602年，享年52岁。这个在今天看来或许并不重要的问题，恰恰是胡适、顾颉刚等权威学人的兴趣所在。吴晗似乎意识到机会来了，他尽搜有关胡应麟的资料，写成了一本《胡应麟年谱》。
书稿完成后，吴晗即刻呈送胡适，希望胡适能“费一点功夫，多多指教”。
这本年谱真是深得胡适的喜爱！胡适此前曾“大胆假设”胡应麟死时约50岁，可惜并无时间去搜查证据，现在吴晗不仅“帮”他验证了假设，而且初步厘清了胡应麟一生的行踪，胡适怎能不对吴晗怦然心动。
收到书稿的第二天，他便欣然提笔致信吴晗。
诚心一片的吴晗终于赢得了胡适的器重，得以拜入胡适门下。
1931年初，吴晗决定辞去燕大图书馆的工作，投考胡适主持的北大文学院。结果，他的文史与英文皆考了满分，但数学却是零分。北大的规定是，只要有一门零分便不能录取，胡适也不愿坏了规矩。
吴晗只得转考清华大学，成绩仍是文史、英文皆一百分，数学零分。
不过，清华破格录取了他。
胡适去信清华校长翁文灏，请后者大力培养吴晗，并安排勤工助学岗位，解决他的经济问题。
在胡适等人的提携下，吴晗逐渐成为备受学界瞩目的学术新星。
正因为有胡适等人的关照，当一般的大学生面临“毕业即失业”的人生难题时，吴晗丝毫不用担心毕业后的去向问题。1934年毕业前，傅斯年主持的中央研究院史语所就有意聘请吴晗。不过，最后还是清华史学系得到了吴晗，让其担任助教，主讲其擅长的明史研究，月薪100元，比一般的助教高出40元。不久，他又升为讲师，月薪125元，足够应付当时的各类开销了。
